【化工字典】
中文别名: 偶氮二甲酸二乙酯
英文名称: Diethyl azodicarboxylate
分子式: (C2H5OOCN)2
分子量: 174.16
CAS号: 1972-28-7
危险品标志: F,Xn,Xi
安全术语: 26-36/37-62-47-36-35
风险术语: F,Xn,Xi
【详细介绍】
物理性质:
熔点: 6°C
沸点: 106°C (13 mmHg)
密度: 1.106
折射率: n20/D 1.47
闪点: 85°C
储存条件: 2-8°C
溶解度: Miscible with dichloromethane, diethyl ether and toluene.
敏感性: Air ** BRN 908662
稳定性: Stable, but may explode if heated under confinement. May be shock **. Decomposes vigorously if heated above 100 C. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Light **.ChemicalBook
用途:
1、DEAD和三苯基膦是 Mitsunobu反应(光延反应)中的试剂,其中 DEAD 是活性试剂,用作氢的接受体,而三苯基膦则为氧的接受体,反应后生成键能高的 P=O 键。
2、DEAD也可作为亲双烯体与共轭双烯发生 Diels-Alder反应,生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯,则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解,脱羧,用氯化铜氧化为偶氮化合物,以及用碱处理,最后转化为缩环产物。
3、DEAD与共轭双烯的 Ene 反应和 Diels-Alder 反应是竞争反应,但通常情况下,两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。
4、DEAD是一种 Michael 加成受体。铜盐催化下,它与 β-酮酯反应得到肼衍生物。
